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四丁基氟化銨

基本信息

[英文名稱]
3-mercapto-2-butanol, mixture of isomers

[英文別名]
3-Mercapto-2-butanol,mixture of isomers

[CAS號]
54812-86-1

[分子式]
C4H10OS

[分子量]
106.19

說明書

四丁基氟化氨是一種化學(xué)式為(CH3CH2CH2CH2)4N+F-的四級銨鹽（季銨鹽）。

由于它極易吸水，通常以三水合TBAF，或者TBAF四氫呋喃溶液的形式銷售。在有機合成中常被用為硅醚保護基團的去保護試劑，也經(jīng)常被用為相轉(zhuǎn)移催化劑以及溫和的有機堿。在加熱的條件下，它可以使酰胺烷基化。

由于氟離子是非常強的氫鍵受體（奪取氫離子的能力很強），所以加熱方法脫去水合物里的結(jié)合水幾乎是不可能的。在真空中加熱到 77 °C ，會發(fā)生β脫氫消去反應(yīng)生成氟化氫根（hydrogen difluoride HF2),而在真空低溫（ 40 °C）干燥的條件下得到的產(chǎn)物仍然含有 10-30 mol%的結(jié)合水以及大約 10%的氟化氫根。制備無水TBAF很有意義，因為不同于水合氟離子，“裸”氟離子(naked fluoride)的在非質(zhì)子溶劑中的堿性可以增加20個PK單位以上（成為中強堿）。2005年，一種制備無水TBAF的方法被報導(dǎo)，該方法利用四丁基氰化銨與六氟苯在低溫下發(fā)生親核取代反應(yīng)，制得的無水TBAF本身與其在乙腈和二甲基亞砜中的溶液都比較穩(wěn)定

作用

該試劑可以作為一種高效的氟化試劑，用于在低溫或常溫條件下制備多種氟代化合物。

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